早在《宣和画谱》中，就有撰书者将绘画门类分为十门二十卷，涉及名家画人共计二百三十一人，内府所藏共计六千三百九十六轴。此所录者皆为历代著名画人，然也有不少名画人未列其中，南宋梁楷之名，就未列画谱名家中，此也不足为怪。因梁楷画作真迹本就稀见，加之时常醉酒疯癫，故人又称其号“梁疯子”，平素行为相当怪异。
梁楷的绘画个性本来就是狂放不羁的，他不喜欢受人的精神约束，认为画家画的是自然和天籁，画的是随意率真的笔性，画的是内在的精神灵魂；如果任人摆布和羁縻，那样画出来的东西是完全没有艺术生命力的。难怪乎他在画院也只待了三年，并没有接受皇帝所赐的金带，而是悬挂院中，如仙人般飘然而去。梁楷性嗜酒，经常酒后狂癫，不少画都是在“狂癫”中完成的。
他的画曾受学于名师贾师古。在绘画上，梁楷被人言为“粗行一派”，这主要是指梁楷绘画的成熟期。实则，梁楷早年绘画的笔路也非常之精细。宋代无论山水、人物、花鸟都很注重涉外写生和画中意境。梁楷也擅长画道释人物，学的是贾师古，贾学的是吴道子和李公麟。梁楷传世有《黄庭经神像图卷》（美籍翁万戈先生藏），这幅图卷所画神像人物，笔致精逸，骨法神韵，深受“吴带当风”道释人物画之影响。梁楷实则在道释人物绘画成就上，有过乃师贾师古。人物游刃线条除略有吴道子影子外，而更多则是汲取了李公麟白描线条（也称游丝描）的风格。李公麟是白描人物承上启下的一代宗师，尤对宋元明白描人物画影响巨大！梁楷在人物白描上是下了苦工的，当然，学习绘画，下苦工是一方面，而对绘画内涵的理解，则更是深层次的颖悟。为什么梁楷能在绘画上影响后世，一是其笔墨精逸，二是其不默守陈规，三是其勇于大胆探索创新。如果没有早年功力精准的线条笔力，哪有其后来笔墨的酣畅淋漓。本来宋画存世量就非常稀罕少见。而梁楷留在国内的画作更是“罕中之罕，稀中之稀”，可喻“凤毛麟角”。据国内文物部门统计，梁楷画迹不足十件左右。其他皆流之于外域或收藏在私人大藏家手中，国人几乎难得一见。梁楷的画作少见实则是有原因的，由于其个性怪异散淡，画从不轻作，又嗜酒如命，常醉眼朦胧下笔涂成，故其画在当时就十分难得。另画院多有命题诏令，也就是画家必须按照朝廷的要求奉诏画画。而梁楷是个完完全全的自由主义者，精神上哪受得了这些刻板羁縻的清规戒律。认为绘画本来就是一门愉快的悦人艺术，如果把它套上枷锁，那就如同坐牢一样。想到自己好像真的不适合这皇家画院的美差，那会将人给活活憋死。这御赐金带反正我也不要了，好在皇上和大家都知道我有“疯癫病”，这也是我离开画院的最好借口，想到此，他头也不回地飘然而去……按照这么看，梁楷实际上在皇家画院也没画什么画，可能醉酒后，兴笔也会捣鼓几幅，也就是人们认为他这是“疯癫”之画， 会引得在场观画的皇上及贵胄们哈哈大笑罢了。 如果换个别的画师不辞而别，就是十条命也没了。所以说，梁楷“有福”，就是这“疯癫”之举，救了他的命！同时，也成就了梁楷在中国绘画史上的鼎鼎大名！
《秋景山水图》（图1），绢本，墨笔淡彩，尺寸128×55厘米，日本京都金地院藏。这幅绘画，精整空灵，笔墨深邃有意境。远山空蒙，虬枝老树似游龙一般盘根错节，修露出几枝清竹。石岩老树下，一高士正依树而远眺，仿佛在沉思，又好像在观赏美景。反正远离喧嚣，不落尘埃而窅然荡俗。画面笔致清劲，无一丝累赘拖泥之气。宾老云：“名画大家，师古人尤贵师造化，纯从真山水面目中写出性灵，不落寻常蹊径，是为极品。”画家这幅山水，画的是位林泉高士，也可能就是弃金带归隐的自己。宋代绘画有“夏一边，马一角”，画人多从之，实则“边、角”之意，乃“残山剩水”之说也。梁楷此图，意存“夏马”笔墨之境。
《泽畔行吟图》（图2），绢本墨笔，22.9×24.3厘米，美国大都会艺术博物馆藏。这幅笔墨画得静中有动。远山近水画得笔墨意境深远，关键用笔十分干净，山势无过多的赘笔，浓淡间透着股清刚气。近有一文士漫步泽畔间，被眼前的静美之景所陶醉。南宋不少文人高士，他们弃官归隐，过着没有硝烟的平淡隐居生活。梁楷笔下的题材，画的都是仙道高僧或林泉高士。宋人高士追求的是山林间的隐居生活，他们远离喧嚣凡尘，对俗世间“奢华骄逸”以及“歌舞升平”只剩半壁江山的朝廷，只好对天长叹而匆匆归隐。梁楷在绘画上最成功的地方，就是懂得笔墨的“舍”和“取”，“舍”去无由之笔，“取”之精华真气。“简中有舍，舍中有取”，方可营造自然之美。
